Jean-Michel bonsoir,
Vamos a poner un poquito de orden en esto

Même si je n'ai aucune expérience en Uruguay (mais des personnes comme Sophie et d'autres ressortissants français me paraissent particulièrement riches en conseil plus localisés!), je me permets de te répondre à partir de mon expérience brésilienne (qui, du reste, n'a pas grand chose à voir avec ton propos

) parce certaines choses que tu écris résonnent en moi, notamment la question des entreprises littéraires en suspens (moi, c'est du côté du polar que j'aimerais plus "sévir"

). En effet, ça fait partie de mes futurs/proches projets de voyager/m'installer pour quelques mois dans le monde et notamment en Amérique Latine (pour le moment, tendance Bolivie ou Uruguay), dans un lieu qui soit propice pour continuer ou développer (sans la moindre prétention!) quelques ébauches de polars commencées et ternies par de longs séjours en tiroirs grippés par la poussière.
Si j'ai bien compris, d'ici 02 ou 03 ans tu devrais donc percevoir une retraite relativement confortable dans une bonne partie des pays de la CEE, et voire très confortable dans 70% des autres pays membres de l'ONU. Bon, déjà une bonne chose de régler! Car, en effet, la course à l'argent et au travail pour (sur)vivre est le principal problème/obstacle pour qui veut s'expatrier. Comme tu ne représentera pas un concurrent pour un poste de travail et que tu pourras attester de revenus réguliers, un bon nombre de pays vont pouvoir te recevoir sans trop de problèmes administratifs. A toi aussi le choix des va-et-viens entre France (pendant 03 mois d'été) et le reste du monde. Heureux homme donc!
Pour le reste, voyons voir:
- c'est sûr que le Portugal et les Pays Bas, c'est assez commode pour un résident français en termes administratif, fiscalité, distances/transport, etc. En plus, les Pays Bas comme l'Uruguay sont très tolérants en regards des attraits de la Marie-Jeanne
- après, il y a les problèmes de langue, mais pour un retraité qui ne prétend pas occuper une activité professionnel, un niveau moyen à perfectionnant en anglais, espagnol ou portugais ne pose pas de vrai problème. Et c'est largement suffisant pour s'installer, faire les premières démarches, commencer à rencontrer les gens et faire des amitiés. Ensuite, immergé dans la culture, le niveau de langue tend à progresser en fonction de la curiosité pour l'autre et pour la culture d'accueil... Mais, c'est vrai que l'apprentissage sérieux et rigoureux de la langue me paraît fondamental. Mais, c'est aussi une question de motivation: apprendre une langue pour apprendre c'est une chose; l'apprendre parce que l'on va s'expatrier et que cela constitue le plus sûr des sésames pour s'installer le mieux possible, c'est autre chose. Donc, pour le portugais, tu commencerais avec un certain handicap. Mais tes bases en anglais et en espagnol te permettront rapidement, avec un peu de travail de rafraîchissement et de pratique rigoureuse, pendant les 02 ou 03 années qui viennent, de pouvoir t'installer dans n'importe quel des pays que tu cites et dans bien d'autres aussi...
- après, la question de l'Amérique Latine, de sa richesse phénoménale en termes de littératures, d'arts, de mélanges culturels, d'ébullition politique, là, tu n'as que l'embarras du choix. Sans bien connaître l'Uruguay, et outre le fait de sa grande compréhension envers les fans de Marie-Jeanne

, cela semble un choix intéressant: coût de la vie tout à fait compatible avec une retraite français correcte, ouverture sur l'Europe et en même temps forte tradition latina, effervescence intellectuelle et artistique, paysages divers et magnifiques, bref tout cela en fait un lieu inspirant pour se livrer enfin à la littérature! Mais, je dirais (pour y vivre) que le Brésil, c'est la même chose; comme c'est aussi la même chose pour nombre d'autres pays latino-américains...
Donc, à mon humble avis, Jean-Michel, tu te retrouveras dans quelques années dans la situation de pouvoir ouvrir plein de portes. Si ta retraite s'avère correcte et si en plus tu es en bonne santé, ton souci principal, si tu es encore dans cette disposition pour l'aventure en terre étrangère, ça va être: "quelle bon sens de foutue porte je vais ouvrir?!"
Après, ça dépend de beaucoup de choses: des attaches affectives et matérielles que l'on a en France, de nos dépendances à certains produits gastronomiques, de notre besoin en sécurité (sociale, médicale, etc.), de nos capacités à affronter les défis de l'expatriation (et ils sont très, très nombreux!). Mais, c'est sûr que les empreintes artistiques et l'héritage littéraire laissés para Borges, Eduardo Galeano, Muñoz, Montalvo, Asturias, Valdès, García Márquez, Neruda, Paz, Sepúlvera, Guzmán, Lispector, Amado, Montoya, Arias, Cortázar, Vargas Llosa, etc. parmi les milliers que compte ce continent, font que l'Amérique du Sud constitue un pôle d'attraction très fort, accessible (moyennant une préparation à l'espagnol ou au portugais...mais tu as quelques années devant toi

) et plein de perspectives.
Voilà, Jean-Michel, quelques réflexions, en espérant qu'elles te soient de quelque utilité.
Cordial abraço.
Nando