Prochain hiver à la chaleur

Bonjour à tous,
je suis retraité. J'avais prévu une retraite à Cuba. J'avais acheté une maison, trouvé une femme, et appris la langue (pas dans cet ordre).
Malheureusement tout a foiré par ma naïveté.
Maison trop grande, famille trop nombreuse et ma naïveté.
J'en suis parti en laissant tout. Je suis tolérant, mais l'envie et la jalousie m'ont fait détaler.
L'an dernier je suis allé en Thaïlande, à l'invitation d'un ami. J'ai adoré!
Mais m**** que c'est loin de Montréal (minimum 26 heures et plus)!
J'y retourne cette année.
Mais j'ai lu qu'au Costa Rica, il était possible de passer l'hiver au même prix qu'en Thaïlande. Mais à seulement 5 heures d'avion.
Ma principale question concerne le logement, car en général tout est relatif à cela lorsqu'on analyse le confort qu'on ressent à un endroit.
Si je cherche un endroit avec air climatisé, piscine, internet et tranquillité, combien puisse-je m'attendre à payer pour une location de 4 à 6 mois?
Il serait triste d'avoir mis tant d'énergie pour bien parler l'espagnol met gaspiller cela. D'autant plus que le thai.... aaaahhhhh!
Merci d'avance à ceux et celle qui me répondrons.