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Quelle aide peut-il espérer du système social français s'il est régi par le système social portugais?
La réponse est simple: aucune.
Les systèmes sociaux fonctionnent sur la base de dépenses financées par des cotisations et si ces cotisations sont versées au Portugal, c'est le système portugais qui doit le prendre en charge.
Le fait que vous soyez amie avec lui ne change rien puisqu'il n'y a pas communauté de vie.

Cela dit, on n'est pas des sauvages: en cas d'urgence, il sera pris en charge dans les hôpitaux français et comme je suppose qu'il a sa carte européenne d'assurance maladie, il serait alors remboursé.

Maintenant, il faut vérifier si ce statut de contrat sous régime portugais pour travailler en France depuis cinq ans est légal. Il peut s'informer (discrètement) en allant voir des dirigeants d'antennes de syndicats classés représentatifs: CGT, CFDT, FO, SUD, UNSSA, CFTC, CGC s'il est cadre.
Certains exigent une adhésion avant d'étudier le dossier, d'autres (au moins une) examinent d'abord et laissent la personne adhérer ou pas, le soutenant dans des démarches prud'homales éventuelles.

Cela dit, la prudence est de mise car je ne sais pas quelles sont les garanties de votre ami dans le système social portugais. Supposons qu'il y ait une possibilité pour que légalement on puisse contraindre l'employeur à lui faire un contrat de droit français mais que celui-ci riposte en le licenciant, ce sera le droit portugais qui s'appliquera pour juger de la validité de ce licenciement et je ne sais pas s'il est protecteur, ou non, pour le salarié.